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La facciata del Palazzo richiama il lontano 1500, anche se le origini sono ben precedenti, data la presenza di finestre gotiche. Fu sede dei Conti Guidi durante gli ultimi anni del loro dominio e sicuramente era presente una via sotterranea che lo collegava con la Rocca.

In seguito divenne l’abitazione principale della famiglia Borghi ed è noto per aver ospitato personaggi di grande prestigio come Papa Giulio II, Niccolò Machiavelli e Cosimo II de Medici.

Secondo la tradizione, proprio in questo palazzo avvenne il celebre Baratto con il quale il Carceriere Lorenzo Chiappini scambiò il figlio con la neonata figlia degli Orléans, rendendolo erede al trono di Francia con il nome di Luigi Filippo d’Orléans.

Ispirato ad alcuni tra i più illustri palazzi fiorentini (palazzo Medici Riccardi e palazzo Nonfinito) mostra al piano inferiore una serie di finestre inginocchiate, introdotte nella seconda metà del 500 dall’architetto fiorentino Bernardo Buontalenti, con timpani spezzati, grate incatenate, a rilievo verso l’esterno e pregievoli bassorilievi in arenaria.

Le stanze al pian terreno sono dipinte secondo il gusto seicentesco, contributo dell’ultimo esponente della famiglia Borghi, Pompeo, fon allegorie e celebrazioni delle glorie della famiglia.

L’atrio presenta un’enorme volta a vela sorretta da teste in gesso, al centro della quale campeggia la figura di un uomo che trasporta in spalla un’ariete.

Le cantine, le quali occupano una buona porzione del sottosuolo della piazza, mostrano l’ingresso del tunnel che un tempo collegava l’edificio a Palazzo Pretorio, nel quale si sarebbe svolto il Baratto di Maria Stella Chiappini e Luigi Filippo, futuro re di Francia. Un secondo passaggio murato è orientato in direzione della Rocca.